建安初，太祖迎天子都许。袭逃还乡里，太祖以为西鄂长

杜袭字子绪，颍川定陵人也。曾祖父安，祖父根，著名前世。袭避乱荆州，刘表待以宾礼。同郡繁钦数见奇于表，袭喻之曰：“吾所以与子俱来者，徒欲龙蟠幽薮，待时凤翔。岂谓刘牧当为拨乱之主，而规长者委身哉?子若见能不已，非吾徒也。吾其与子绝矣!”钦慨然曰：“请敬受命。”袭遂南适长沙。
建安初，太祖迎天子都许。袭逃还乡里，太祖以为西鄂长。县滨南境，寇贼纵横。时长吏皆敛民保城郭，不得农业。野荒民困，仓庾空虚。袭自知恩结于民，乃遣老弱各分散就田业，留丁强备守，吏民欢悦。会荆州出步骑万人来攻城，袭乃悉召县吏民任拒守者五十余人，与之要誓。其亲戚在外欲自营护者，恣听遣出；皆叩头愿致死。于是身执矢石，率与戮力。吏民感恩，咸为用命。临陈斩数百级，而袭众死者三十余人，其余十八人尽被创，贼得入城。袭帅伤痍吏民决围得出，死丧略尽，而无反背者。遂收散民，徙至摩陂营，吏民慕而从之如归。
时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。太祖大怒，先欲伐之。群臣多谏：“可招怀攸，共讨强敌。”太祖横刀于膝，作色不听。袭入欲谏，太祖逆谓之曰：“吾计以定，卿勿复言。”袭曰：“若殿下计是邪，臣方助殿下成之；若殿下计非邪，虽成宜改之。殿下逆臣，令勿言之，何待下之不阐乎?”太祖曰：“许攸慢吾，如何可置乎?”袭曰：“殿下谓许攸何如人邪?”太祖曰：“凡人也。”袭曰：“夫惟贤知贤，惟圣知圣，凡人安能知非凡人邪?方今豺狼当路而狐狸是先，人将谓殿下避强攻弱，进不为勇，退不为仁。臣闻千钧之弩不为鼷鼠发机，万石之钟不以莛撞起音，今区区之许攸，何足以劳神武哉?”太祖曰：“善。”遂厚抚枚，攸即归服。时夏侯尚昵于太子，情好至密。袭谓尚非益友，不足殊待，以闻太祖。文帝初甚不悦，后乃追思。语在尚传。其柔而不犯，皆此类也。
文帝即王位，赐爵关内侯。及践阼，为督军粮御史，封武平亭侯，更为督军粮执法，入为尚书。明帝即位，进封平阳乡侯。诸葛亮出秦川，大将军曹真督诸军拒亮，徙袭为大将军军师。真薨，司马宣王代之，袭复为军师。以疾征还，拜太中大夫。薨，追赠少府，谥曰定侯。